Quand deux meilleurs amis que tout oppose, Jonesie et Sid, se retrouvent célibataires en même temps, ils décident d’emménager ensemble pour s’aider mutuellement -- et maladroitement -- à surmonter leurs ruptures. Accompagnés par leurs amis d’enfance Angry Mike et Fashion Dave, leurs aventures passeront rapidement d’une simple peine de cœur, à une situation de vie ou de mort… en passant par une bonne crise de rire.
Riley vient d’emménager à Maplewood avec James, son père, et Amanda, sa belle-mère. L’adaptation étant difficile pour la jeune fille, James envisage de retourner vivre à Chicago, ce qu’Amanda semble redouter plus que tout. Elle fait donc en sorte que Riley soit sélectionnée dans l’équipe de pom-pom girls de son lycée, condition sine qua non de leur bonheur à tous les trois…
Une jeune étudiante est engagée pour être la nounou d'un petit garçon durant l'absence de sa mère et en attendant son père. Jusqu'au jour où elle fait une découverte bouleversante.