Lorsque son fils meurt au combat en Irak, Larry Sheperd, un ancien médecin de la Navy, demande à deux hommes avec qui il a combattu au Vietnam de l'accompagner aux funérailles. Sur la route, l’émotion se mêle aux fous-rires pour les compagnons qui ne s’étaient pas revus depuis trente ans.
La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.
Veronica vient de perdre son mari, Harry, dans un braquage qui a mal tourné. Peu après les funérailles, elle reçoit la visite du candidat à la mairie de Chicago qui, prétendant que le défunt lui a volé deux millions de dollars, la menace de représailles si elle ne le rembourse pas d’ici un mois. Munie d’un carnet légué par Harry qui y consignait tous ses projets, Veronica découvre les plans détaillés du prochain coup qu’il préparait avec sa bande, avec à la clé la somme de cinq millions gardée
