À l'approche de la Saint-Valentin, une employée d'agence de rencontres se lance le défi de trouver une partenaire à un entrepreneur qui voit le célibat comme un gage de succès.
Nate a demandé Frankie en mariage et elle a dit oui ! Alors qu'ils voulaient prévenir leurs familles respectives, leurs plans changent du fait de l'annonce des fiançailles de Marco, le frère de Nate, avec Lexi, la cousine de Frankie. Ils aident les futurs mariés pour le grand jour, mais sont préoccupés par le vignoble dont ils s'occupent.
Juste à temps pour la Saint-Valentin, une analyste-programmeuse propose un algorithme de rencontre à son nouveau PDG... et elle devient le cobaye de sa propre création.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
